Nach einer kaufmännischen Ausbildung gründete Oliver Flaskämper seit 1998 mehr als ein Dutzend verschiedene Unternehmen mit Internet-Geschäftsmodellen, begleitete diese zum Erfolg und übergab die operative Führung der Unternehmen jeweils an von ihm zusammengestellte Teams. 1998 gründete Oliver Flaskämper den bekannten Online-Preisvergleich Geizkragen.de, der 2001 zur beliebtesten Website Deutschlands gewählt wurde.

Oliver Flaskämper ist unter anderem Gründer von bitcoin.de, Deutschlands erster und bisher einziger von der BaFin regulierte Handelsplatz für Bitcoin.